В 1990-м Олег уезжает в Штаты, имея основной задачей повышение своего профессионального уровня. Он берёт частные уроки у лучших педагогов Беркли, затем переезжает в Нью-Йорк. Яркая, динамичная и музыкальная игра русского барабанщика не остается незамеченной тамошними музыкантами, и его приглашают в свои составы виброфонист Джо Локк (Joe Locke), басист Эдди Гомес (Eddie Gomez), пианист Энди Лаверн (Andy Laverne), гитарист Рон Афифф (Ron Afiff). Обаяние и
коммуникабельность помогает Олегу заводить полезные и интересные контакты, находить новых музыкальных друзей и единомышленников.
В августе 1997 года вместе с Игорем был выпущен первый альбом «Nostalgia», записанный на RPM Studio в Нью-Йорке. Альбом стал лидером продаж среди джазовых CD.
В 1998 году Олег совершил тур по России с проектом «Four Brothers» (Олег и Игорь Бутманы и Михаил и Андрей Ивановы, по результатам которого на волне успеха был издан одноимённый диск.
В 2001-м музыкант приезжает в Россию со своим американским квартетом и выдающимся тенор-саксофонистом Крэгом Хэнди (Craig Handy). Затем следует ряд гастролей с другими известными музыкантами — гитаристом Марк Уитфилдом (Mark Whitfield), саксофонистом Винсентом Херрингом (Vincent Herring), пианистом Ларри Уиллисом (Larry Willus). Все эти гастроли проходят с большим успехом, и Олег становится желанным гостем на российской джазовой сцене.
Олег продолжает удивлять уже искушенную русскую публику все время новыми и интересными проектами с разными американскими гостями. В 2007 году, после длительного тура по стране в составе трио с пианистом Даниилом Крамером и басистом Ричи Гудсом, была записана очередная пластинка.
2007 год можно назвать также и точкой отсчёта в композиторской деятельности музыканта. Весной Олег знакомится с молодой талантливой московской пианисткой Натальей Смирновой, приглашает её в свой ансамбль и они начинают вместе писать музыку. Так родился проект Олега Бутмана Jazz Passion («Страсть к джазу»), который сегодня востребован на разных концертных площадках городов России и Европы. Иногда в этот проект привлекаются американские гости: басист Эссье Эссье (Essiet Essiet) и тенор-саксофонист Уэйн Эскоффери (Wayne Escoffery.
На счету у творческого тандема Бутман-Смирнова уже 3 альбома, на подходе четвертый, который был записан в январе 2016 года и выйдет в свет к осени. Первый «Passion» («Страсть») вышел в 2009 году и стал одним из самых продаваемых альбомов лэйбла «Butman music». В записи принимали участие легендарные музыканты: Mark Gross (altо sax), Wayne Escoffery (tenor sax), Essiet Essiet (bass).
Второй альбом «Runway», выпущенный в 2012 году, был отмечен критиками Нью-Йорка, получив 5 звезд в журнале «DownBeat».
Третий альбом, выпущенный на Японском лэйбле в 2014 году, уже продается в четвертом тираже и занимает высокие оценки среди джазовых фортепианных трио.
Наталья Смирнова-Бутман — резидент Jazz Parking c 2009 года.
В январе 2020 музыканты записали свой шестой альбом «Jazz portraits of Michael Jackson». Сейчас альбом готовится к выходу в свет.
Олег и Наталья Бутман объездили весь мир. Они выступали на джаз-фестивалях в Канаде (Edmonton, Toronto, Saskatoon Ottawa jazz fest, Downtown Oakville jazz fest, Kaslo jazz fest), США ( Beantown jazz festival, Portland PDX jazz, Washington DC ,Global Fest New-York, Blue Note jazz fest, Concord jazz fest, Festival Miami,Hampton jazz festival) и в Европе(Porto jazz fest, Red Sea jazz fest, Hot jazz festival, Super Jazz Ashdod jazz fest, Gateshead International Jazz fest, World jazz Fest in Riga, Jazz Fest Berlin»,
New Daly Jazz fest). В 2018 музыканты стали участниками «The International Jazz Day Global All-Star Concert» в Санкт-Петербурге.
Также они являются резидентами ежегодных международных профессиональных
музыкальных конференций : «Jazz Ahead» Bremen , «Jazz Across Borders» St.Petersburg, «A.P.A.P» New-York, «Jazz Conference» New-York.
2023г.